شیمی

گلوکز

گلوکز

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
D-glucose
Glucose chain structure.svg
D-glucose-chain-3D-balls.png
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها Glc
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰-۹۹-۷ ✔
پاب‌کم ۵۷۹۳
کم‌اسپایدر ۵۵۸۹ ✔
UNII 5SL0G7R0OK ✔
شمارهٔ ئی‌سی 200-075-1
KEGG C00031 
MeSH Glucose
ChEBI CHEBI:4167 ✔
ChEMBL CHEMBL۱۲۲۲۲۵۰ ✔
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس LZ6600000
کد اِی‌تی‌سی B05CX01,V04CA02 (WHO)‎ V06DC01 (WHO)‎
1281604
83256
3DMet B04623
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
خصوصیات
فرمول مولکولی C6H12O6
جرم مولی 180.16 g/mol
چگالی 1.54 g/cm3
دمای ذوب α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
انحلال‌پذیری در آب 91 g/100 mL
ترموشیمی
209.2 J K-1 mol-1
-1271 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion
 ΔcHo298
-2805 kJ/mol
خطرات
MSDS ICSC 0865
شاخص ئی‌یو not listed
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
  (بررسی) (چیست: ✔/؟)
Infobox references
 

گلوکز (به انگلیسیGlucose) یک نوع کربوهیدرات است که توسط سلول‌های بدن مصرف شده و تولید انرژی می‌کند. گلوکز مهم‌ترین قند آزاد در گردش خون جانوران به شمار می‌آید، جانوران از این قند به عنوان سوخت برای مغز، سلول‌های سیستم عصبی و گلبول های قرمز استفاده می‌کنند. این قند به عنوان فراوان‌ترین ترکیب شیمیایی نیز شناخته می‌شود.

ساختار گلوکز

گلوکز مونوساکاریدی است با فرمول C6H12O6 یا H-(C=O)-(CHOH)5-H که پنج گروه هیدروکسیل آن به شکل مشخصی اطراف زنجیرهٔ کربنی آن آرایش پیدا کرده‌اند.

فرم خطی

در ساختار خطی (در مقابل ساختار حلقوی) گلوکز، یک زنجیرهٔ کربنی با ۶ اتم کربن به چشم می‌خورد که ساختاری کاملاً خطی و بدون انشعاب را تشکیل داده‌اند. در این زنجیره کربن اول بخشی از گروه آلدهید C=O بوده و بقیه کربن‌ها هر یک دارای یک گروه هیدروکسیل هستند. بقیهٔ ظرفیت‌های کربن توسط پیوند با اتم هیدروژن پر شده‌اند. لذا گلوکز یک آلدوز و هگزوز یا یک آلدوهگزوز است.

ساختار خطی D-گلوکز

4 کربن از کربن‌های گلوکز (کربن ۲ تا ۵) مراکز ایزومری فضایی هستند به این معنی که با چهار بخش متفاوت پیوند برقرار کرده‌اند. برای مثال کربن شماره ۲ با H, OH, -(C=O)H و -(CHOH)4H پیوند بر قرار کرده‌است. در ایزومری از گلوکز که آن را D-گلوکز می‌نامیم، گروه‌های هیدروکسیل متصل به این کربن‌ها باید جایگیری فضایی خاصی داشته باشند طوری‌که وقتی مدل فیشر آن را رسم می‌کنیم، باید هیدروکسیل‌های مربوط به کربن‌ها ۲ و ۴ و ۵ در سمت راست بوده و هیدروکسیل مربوط به کربن ۳ در سمت چپ قرار گیرد.

جایگاه این ۴ گروه هیدروکسیل در مدل فیشر مربوط به L-گلوکز کاملاً برعکس می‌شود. L-گلوکز و D-گلوکز دو مورد از همهٔ ۱۶ مورد آلدوهگزوزها هستند. ۱۴ مورد بعدی عبارتند از آلوز، آلتروز، مانوز، گلوز، ایدوز، گالاکتوز و تالوز که هر یک دارای دو فرم L و D می‌باشند.

فرم حلقوی

در حالت محلول، فرم خطی گلوکز، در تعادل با چندین ایزومر حلقوی قرار دارد. هر یک از این فرم‌های حلقوی متشکل از حلقه‌ای از اتم‌های کربن هستند که توسط یک اتم اکسیژن کامل می‌شود (هر حلقهٔ شش ضلعی، یک اتم اکسیژن و پنج اتم کربن دارد). گلوکز در محلول‌ها ۹۹% به شکل حلقوی پیرانوز دیده می‌شود و ۰٫۲۵% به شکل خطی. گلوکز به فرم حلقوی فورانوز (پنج ضلعی) نادر است.

واکنش بین کربن ۱ و کربن ۵ گلوکز باعث تشکیل حلقه‌ای شش ضلعی می‌شود که پیرانوز خوانده می‌شود. به‌طور نادر، واکنش بین کربن ۱ و کربن ۴ می‌تواند باعث تشکیل گلوکز به فرم پنج ضلعی یا فوران گردد. تمام کربن‌های حلقه، دارای یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل هستند به غیر از کربن آخر حلقه (کربن ۴ یا ۵) که به بقیهٔ کربن‌های زنجیرهٔ کربنی متصل شده‌است و اتصالی به گروه هیدروکسیل ندارد. واکنش حلقوی شدن باعث می‌شود کربن شماره ۱ گلوکز نیز کایرال شود (به ۴ گروه متفاوت اتصال داشته باشد – کایرال = مرکز فضایی) ۴ گروه متفاوت متصل به کربن شماره ۱ در ساختار حلقوی (کربن آنومری) می‌توانند به دو فرم متفاوت آرایش بگیرند که آن دو فرم مختلف را با نام‌های آلفا و بتا از هم تمیز می‌دهند. آنومری آلفا به این معنی است گروه هیدروکسیل روی کربن ۱ و گروه کربن دار روی کربن ۵، در خلاف جهت هم قرار گرفته‌اند و ساختار trans دارند.

گلوکز خطی به فرم L-گلوکز نیز می‌تواند تبدیل به ۴ ایزومر حلقوی مختلف شود که همه تصویر آینه‌ای ایزومرهای حلقوی D-گلوکز خواهند بود.

ساختارهای حلقوی گلوکز، صفحه‌ای و دو بعدی نیستند و در شکل‌های مختلف سه بعدی قرار می‌گیرند. این مولکول‌های می‌توانند در شکل‌های سه‌بعدی هم سان با ساختارهای قایق و صندلی در سیکلوهگزان‌ها باشند. همچنین ساختار سه بعدی گلوکوفورانوز نیز می‌تواند هم سان با ساختار پاکت در سیکلوپنتان‌ها باشد.

فرم گلوکوپیرانوز، فرم غالب در محلول‌های گلوکز بوده و تنها فرم در حالت جامد است. این مولکول به شکل کریستالی، بدون رنگ، جامد و به شدت محلول در آب و اسید استیک می‌باشد. حلالیت در اتانول و متانول برای این فرم گلوکز بسیار کم است. فرم آلفا در ۱۴۶ درجه سانتیگراد و فرم بتا در ۱۵۰ درجه سانتی گراد ذوب می‌شوند. در دماهای بسیار بالا، در اثر اکسایش (سوختن) کربن و آب حاصل می‌شود.

خواص فیزیکی گلوکز

محلول‌های گلوکز

تمام فرم‌های گلوکز، بدون رنگ بوده و به راحتی در آب، استیک اسید و چند حلال دیگر حل می‌شوند. گلوکزها به‌طور بسیار اندک در اتانول و متانول حل می‌شوند.

فرم باز و خطی گلوکز از لحاظ ترمودینامیک، نا پایدار است و بلافاصله به فرم حلقوی در می‌آید. در یک محلول گلوکز در دمای اتاق، گلوکزهای موجود در محلول، با گذشت زمان، بین فرم‌ها و ایزومرهای مختلف حلقوی، تغییر شکل می‌دهند. به این فرایند موتاروتاسیون گفته می‌شود.

فاز جامد

بسته به شرایط، سه فرم از گلوکز می‌تواند از محلول‌ها به شکل کریستال در آید. آلفا-گلوکوپیرانوز، بتا-گلوکوپیرانوز و بتا-گلوکو پیرانوز هیدراته

فعالیت نوری

چه در حالت محلول و چه در حالت جامد، D-گلوکز یک مادهٔ دکستراروتاتور هست به این معنی که نور پلاریزه را در جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند. این فعالیت به دلیل کایرال بودن مولکول است. مولکول L-گلوکز نیز به همان میزان، نور را در خلاف جهت حرکت عقربه‌های ساعت می چرخاند.

گلوکز در بدن انسان

غلظت گلوکز خون

غلظت گلوکز خون در محدودهٔ معمولاً بین ۹۰ – ۸۰ میلی‌گرم در دسیلیتر هر روز صبح در شخص ناشتا کنترل می‌شود. این غلظت در حدود ساعت اول بعد از صرف یک وعده غذا به ۱۴۰ – ۱۲۰ میلی‌گرم در دسی‌لیتر خون افزایش می‌یابد. اما سیستم‌های فیدبکی برای کنترل گلوگز خون غلظت گلوکز را به سرعت (معمولاً در ظرف ۲ ساعت بعد از آخرین جذب کربوهیدرات‌ها) به حد طبیعی باز می‌گردانند. برعکس، در حالت بی‌غذایی، به وسیله گلوکونئوژنز در کبد گلوکز مورد نیاز برای حفظ غلظت گلوکز در حد ناشتا را تأمین می‌کند. این مقادیر برای بیماران دیابتی قدری بالاتر است.

ذخیره گلوکز

کبد به عنوان یک سیستم بافری مهم برای گلوکز خون عمل می‌کند به این معنی که هنگامی که گلوکز خون بعد از صرف یک وعده غذا تا غلظت زیادی بالا می‌رود

میزان ترشح انسولین نیز افزایش می‌یابد و در حدود ۳/۲ گلوکز جذب شده از روده بلافاصله به گلیکوژن تبدیل شده و در کبد ذخیره می‌شود. در طی ساعات بعد که غلظت گلوکز خون و نیز در این ترشح انسولین کاهش می‌یابد، کبد گلیکوژن را تجزیه و به گلوکز تبدیل می‌کند.

این تنظیم در بیماران با اختلالات کبدی تقریباً غیرممکن است.

با کاهش غلظت گلوکز در خون غده هیپوتالاموس و سیستم عصبی سمپاتیک تحریک شده که موجب ترشح اپی‌نفرین از غدد فوق کلیوی می‌گردد. اپی‌نفرین بر روی کبد اثر کرده و موجب آزاد سازی گلوکز می‌شود.

مقدار زیاد گلوکز فشار اسمزی را در مایع خارج سلولی اعمال می‌کند.

اگر مقدار گلوکز افزایش یابد فشار اسمزی خارج سلول هم افزایش می‌یابد و همین موجب بهم خوردن قدرت ترابری غشای سیتوپلاسمی گردیده و همین خود به نتایج ناخوشایندی چون از دست دادن آب سلول و… می‌گردد.

افزایش دراز مدت سطح گلوکز خون، موجب آسیب بسیاری از بافت‌ها و به ویژه رگهای خونی آن‌ها می‌گردد و همین ممکن است به نتایجی چون حمله قلبی، سکته مغزی، بیماری‌های کلیوی منجر گردد. گلوکز اضافی از طریق ادرار دفع می‌گردد.

دیابت

دیابت قندی، یک سندرم اختلال دگرگشت کربوهیدرات، چربی و پروتئین است که در اثر فقدان ترشح انسولین یا کاهش حساسیت بافت‌ها به انسولین به وجود می‌آید. دیابت به دو نوع دیده می‌شود: وابسته به انسولین که بر اثر فقدان انسولین است و غیر وابسته به انسولین (مقاوم به انسولین)، بر اثر کاهش حساسیت بافت‌های هدف به انسولین به وجود می‌آید.

این بیماری سوخت و ساز گلوکز را در همه انواع سلول‌ها به غیر از سلولهای مغز را مختل می‌کند. از علایم دیابت به این موارد می‌توان اشاره کرد: تشنگی بیش از اندازه، ادرار کردن زیاد، خارش بدن، خستگی، گزگز دست‌ها و پاها، کاهش وزن و ایجاد زخم‌هایی در پاها که به راحتی التیام نمی‌پذیرند. در اغلب مبتلایان به دیابت نوع دوم (مقاوم به انسولین) چاقی دیده می‌شود و بنابراین نیاز به رژیم غذایی مناسبی دارند.[۱]

رابطه گلوکز با دیگر ترکیبات بدن

میزان انرژی مورد نیاز در طول ۲۴ ساعت از ۱۶۰۰ کیلوکالری در حالت استراحت تا ۶۰۰۰ کیلوکالری بسته به شدت فعالیت تغییر می‌کند و مقدار ذخایر سوختی یک فرد ۷۰ کیلویی، معادل ۱۶۰۰ کیلوکالری گلیکوژن، ۲۴۰۰۰ کیلو کالری از پروتئین، ۳۵۰۰۰ کیلو کالری تری‌اسیل گلیسرول می‌باشد. بنابراین، مقدار مواد سوختی این فرد نیازهایش را برای ۱ الی ۳ ماه گرسنگی تأمین می‌کند. اما ذخایر گلوسیدی بدن، در عرض یک روز به مصرف می‌رسد و و مقدار آن به سرعت کاهش پیدا کرده و نیاز به تأمین مجدد دارد. اسیدهای چرب نمی‌توانند به گلوکز تبدیل شوند البته قسمت گلیسرول ساختمان تری‌اسیل گلیسرول‌ها، می‌تواند به گلوکز تبدیل گردد، اما مقدار گلیسرول کم است. یک منبع عمده دیگر برای گلوکز، اسیدهای آمینه هستند که از تجزیه پروتئین‌ها به دست می‌آیند.

دکستروز-۵۰

دکستروز-۵۰ به صورت تزریقی استفاده می شود. این ماده محلول در آب برای تزریق داخل وریدی و به عنوان یک مایع و ماده مغذی استفاده می شود و ممکن است حاوی هیدروکسید سدیم یا اسید هیدروکلریک برای تنظیم pH باشد. این محلول حاوی هیچ گونه باکتریواستات، عامل ضد میکروبی و یا بافر اضافه (به جز تنظیم pH) نیست و تنها برای استفاده به عنوان یک تزریق تک دوز مورد استفاده قرار می گیرد. هنگامی که دوزهای کوچکتر مورد نیاز است، بخش استفاده نشده باید با کل واحد رد شود. هنگامی که به صورت داخل وریدی تجویز می شود، این محلول سطح قند خون در هیپوگلیسمی را تنظیم می کند و منبع کالری کربوهیدراتی را فراهم می‌کند.

تزریق دکستروز-۵۰ با اکسیده شدن به دی اکسید کربن و آب انجام می شود. آب یکی از اجزای ضروری تمام بافت های بدن است و تقریباً ۷۰ درصد وزن بدن را تشکیل می دهد. میانگین نیاز عادی بزرگسالان بین دو تا سه لیتر (۱٫۰ تا ۱٫۵ لیتر در هر بار برای از دست دادن آب غیر ضروری بوسیله تنفس و تولید ادرار) است. تعادل آب توسط مکانیزم های مختلف نظارتی حفظ می شود. توزیع آب عمدتاً به غلظت الکترولیت ها در بخش های بدن بستگی دارد و سدیم (Na +) در حفظ تعادل فیزیولوژیک نقش مهمی ایفا می کند. دگزواستروز غلیظ باید از طریق ورید مرکزی با دقت استفاده شود.

جستارهای وابسته